Valentinovo traje već više od 16 stoljeća, međutim, praznici ljubavi potječu iz drevnog svijeta. Na primjer, Rimljani su imali festival erotike, koji su proslavili sredinom veljače, a bio je posvećen božici ljubavi Juno Februata.
Sama priča o Valentinovu počinje 269. godine. U to vrijeme vladar Rimskog carstva bio je car Klaudij II., A sama zemlja bila je u beskrajnim ratovima i doživjela je akutni nedostatak vojnika. Car je odlučio da je za taj brak kriv jer oženjeni legionar više misli na svoju obitelj i kako je prehraniti nego na slavu svoje države. A onda je Klaudije izdao dekret kojim zabranjuje vojnicima da se vjenčaju. Međutim, ljubav se ne može zabraniti i, srećom legionara i njihovih odabranika, postojao je svećenik koji je, ne bojeći se careve gnjeva, potajno izveo svadbe vojnika sa svojim ljubavnicima. Taj se svećenik zvao Valentine, a bio je iz grada Terni. Čim je ova vijest došla do Klaudija, odmah je osudio Valentina na pogubljenje. Situacija je posebno dramatična jer je i sam Valentin bio zaljubljen. Dok je bio u zatvoru, svojoj ljubavnici napisao je oproštajno pismo u kojem joj je izjavio ljubav, ali djevojka ga je mogla pročitati tek nakon pogubljenja.
S vremenom se Valentine svrstao među kršćanske mučenike koji su pretrpjeli vjeru, a 496. godine papa Gelasij I proglasio je 14. veljače za Valentinovo, koji se trenutno obilježava širom svijeta.
