Dok su Colton Underwood i Cassie Randolph na kraju 'The Bachelora' odlučili biti samo dečko i djevojka, on sada ima dijamantni prsten za Neil Lane kako bi dao 'svojoj budućoj supruzi'.
Nakon epskog finala prvostupnika, Colton Underwood napokon je poželio da bude sa svojom istinskom ljubavlju Cassie Randolph, iako se ona nije bila spremna zaručiti. To je značilo da je propustila priliku da joj dade dijamantni prsten za dijamantni Neil Lane s više karata, ali Jimmy Kimmel je pokrivao 27-godišnjaka. Colton i Cassie pojavili su se u njegovoj emisiji ABC u kasnoj večeri nakon finala u svom prvom nastupu u tisku, a par je otkrio da su sada negdje između dečka i djevojke i zaručenog para. Jimmy se želio uvjeriti da Colton još uvijek ima ozbiljnu zabrinutost da pruži 23-godišnjaku kad dođe pravo vrijeme.
Nakon što se par obradovao koliko su sretni i zaljubljeni, i Colton je nazvao Cassie njegovom "budućom ženom", Jimmy je izvadio crnu kutiju s nakitom. Rekao je Coltonu da je Neil Lane pokupio grickalicu, tako da kad se odluči konačno postaviti pitanje, Cassie dobiva prsten dostojan finalista prvostupnika. Par je u početku mislio da se Jimmy šali, sve dok Colton nije otvorio kutiju na kojoj je pokazao veliki smaragdno izrezan dijamant okružen manjim kamenjem. Bio je to pravi dogovor! Jimmy je uvjeravao Coltona da može otići do glasovitog draguljara Beverly Hills i prebaciti ga na jedan od svojih izbora i Cassie. Ali kako je slatko to što se Cassie držala oružja da nije spremna za brak, kad će igrati isti bling kao i ostale žene koje su joj dobile finalnu ružu.
Neposredno prije zaustavljanja Coltona i Cassie Jimmyjevom emisijom, Bachelor Nation promatrao je kako očajnički traži Cassie prije nego što je ona napustila Portugal da bi s njom dobila još jednu priliku. Uvjerio ju je da je spreman čekati koliko je potrebno da se ona u potpunosti zaljubi u njega jer je ona jedina žena koju želi. Pristala je upoznati njegovu obitelj koja ga je čekala u Španjolskoj, a na kraju su Cassie i Colton čak proveli prvu noć zajedno u apartmanu za maštu.. Čak iako Colton ne bi rekao da nakon iskustva više nije djevica.
Colton je uspio najprije postići prilično nezavidan prvostupnik - završio je bez finalne ceremonije ruža, a na kraju nije ostalo natjecatelja nakon što su u finalu prvog dijela izgubili finalistice Hannah G i Tayshia jer je bila zaljubljena samo u Cassie. 23-godišnji logoped raskinuo je stvari s Coltonom u prethodnoj epizodi, rekavši mu da nije sigurna je li "zaljubljena" u njega i da definitivno nije spremna za brak. Zbog toga ga je izgubio i skočio ogradu dok je razmišljao da napusti show. Ali na kraju je prevladala prava ljubav. Jimmy je čak pohvalio Cassie i Coltona da su "jedini par koji je to rješavao s ljudskim bićima jer je besmisleno zaručiti se na kraju ovog razdoblja", to je kratak prozor filma The Bachelor.
